3-(2-chloroanilino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylonitrile | 1093107-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroanilino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[[(2-Chlorophenyl)amino](methylthio)methylene]propanedinitrile；2-[(2-chloroanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1093107-15-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃S
• 分子量: 249.724
• InChiKey: YOPDIDYIWOTMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroanilino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-amino-8-chloro-3-cyano-2-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的 β-苯胺基-β-（甲硫基）丙烯腈的 N-杂环化：4-氨基-2-（甲硫基）喹啉的简便合成

  摘要：

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01151k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 、 丙二腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-(2-chloroanilino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的 β-苯胺基-β-（甲硫基）丙烯腈的 N-杂环化：4-氨基-2-（甲硫基）喹啉的简便合成

  摘要：

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01151k