(R)-5-乙酰氧基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸 | 1272319-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-5-乙酰氧基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸
• 英文名称: (R)-5-acetoxy-3-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1272319-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: SYYBXLHYDPUIHW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-乙酰氧基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the key intermediate of ramelteon

  摘要：

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(3-methoxyphenyl)hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-乙酰氧基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the key intermediate of ramelteon

  摘要：

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.021