(S)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide | 1109292-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1-yl)-N-((1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 1109292-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: DNALPTMTPIBMCW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide 、 (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到1,3-bis(2-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的C 2对称的偶氮鎓化合物，用于Cu催化的R 2 Zn不对称共轭加成到环状烯酮中

  摘要：

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.038
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  游离碱条件和微波照射下从非活化乙基β-hydroxyacetamides的合成乙酸盐

  摘要：

  的酰胺化未活化乙酯与非手性和手性1,2-二氨基微波照射和游离碱条件下醇进行说明。该过程提供了β-hydroxyacetamides轴承吡唑，咪唑和苯并咪唑基团以高产率和无外消旋作用的合成的便利方法。本文所描述的协议是环境友好的，并且允许的各种β-hydroxyacetamides，这是在恶唑啉和生物学感兴趣的其它衍生物的合成中的关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.015

文献信息

• Chiral Palladium(II) Complexes Possessing a Tridentate N‐Heterocyclic Carbene Amidate Alkoxide Ligand: Access to Oxygen‐Bridging Dimer Structures
  作者：Satoshi Sakaguchi、Kyung Soo Yoo、Justin O'Neill、Joo Ho Lee、Timothy Stewart、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1002/anie.200803793

  日期：2008.11.17