N-tert-butyl-4-oxoheptanamide | 1173175-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tert-butyl-4-oxoheptanamide
• CAS: 1173175-86-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: IAAYAAUXJUFTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyryloxazolidin-2-one 、 N-叔丁基丙烯酰胺 、 N-(二甲基丙酰基)恶唑烷-2-酮 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butyl 5,5-dimethyl-4-oxohexanamide 、 N-tert-butyl-4-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮中 CN 键旋转在 SmI2 促进的丙烯酰胺偶联中的重要性

  摘要：

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物

  DOI：

  10.1021/ja903401y