benzyl 2-amino-3-cyclobutyl-3-oxopropionate hydrochloride | 681807-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3-cyclobutyl-3-oxopropionate hydrochloride
• CAS: 681807-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 283.755
• InChiKey: TVHXTPLHCPMHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 benzyl 2-amino-3-cyclobutyl-3-oxopropionate hydrochloride 在 [RuCl₂(S)-BINAP](dmf)n 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-benzoylamino-3-cyclobutyl-3-hydroxypropionate 、 benzyl (2R,3R)-2-benzoylamino-3-cyclobutyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分立体选择性合成抗β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353072
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclobutyl-3-oxopropionate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl 2-amino-3-cyclobutyl-3-oxopropionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.024