6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one | 1156362-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-ethoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1156362-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12143095
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PYRFXXQXZXEUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 C₂₀H₁₀Cl₂CuN₂O₈S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化6-苯基吡啶并酮的N-芳基化作用的一系列全色可调荧光染料的合理设计，绿色合成和初步评估及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  人们对N-杂芳烃的过渡金属催化芳基化的应用，优化和发展有着广泛的兴趣，以发现全色可调荧光核心框架。受哒嗪酮在有机合成和药物化学中的多种作用的启发，本文报道了一种简单有效的铜催化交叉偶联反应，用于纯净水中哒嗪酮的N-官能化。为了实现吡嗪酮和有机卤化物在水相中的有效转化，通过合理设计研究了一系列由不同席夫碱配体组成的铜salen配合物。在候选物中确定了最终选择的经过微调的亲水性和亲脂性之间的平衡，这为广泛的哒嗪酮和有机卤化物的反应提供了出色的活性。更重要的是，通过这种方法可以合理地合成N取代的哒嗪酮类产品，作为全色可调荧光剂（426–612 nm）。哒嗪酮的N2位置被不同的芳基（如苯并噻唑）修饰，N，N-二甲基苯胺，3-喹啉，4-异喹啉和2-噻吩，产生了一系列全色可调荧光试剂。同时，还研究了6-取代苯环的给电子基团和吸电子基团的作用，以优化荧光性质。这些荧光核心框架已在几种细胞系中作为荧光染料

  DOI：

  10.1002/chem.201302495
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-ethoxyphenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到6-(2-ethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 CC 到 C=C 键在哒嗪酮合成中的需氧脱氢

  摘要：

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300640