ethyl 2-(5-(2-acetoxypropyl)furan-2-yl)propanoate | 1141381-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5-(2-acetoxypropyl)furan-2-yl)propanoate
• CAS: 1141381-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: WIMXZRZUUYCUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(2-acetoxypropyl)furan-2-yl)propanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-(5-(2-hydroxypropyl)furan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白生物合成：对前体定向生物合成所能实现的目标设定限制

  摘要：

  Nonactin 由灰色链霉菌ETH A7796 产生，是由非乳酸组装而成的大环四内酯。它是亚毒浓度下多药耐药红白血病 K562 细胞中药物流出的有效抑制剂，并已被证明具有抗菌和抗肿瘤活性。由于全合成对于生成非肌动蛋白类似物是不切实际的，我们研究了前体定向生物合成作为替代方案，因为已知非乳酸可以在体内充当非肌动蛋白前体。为了确定该方法的范围，我们制备并评估了基于呋喃的非乳酸衍生物11。虽然当11被施用到S. griseus发酵培养物中时，没有检测到新的非肌动蛋白类似物，但注意到对非肌动蛋白生物合成的显着抑制（IC 50  ∼ 100 μM）。培养物中的细胞质量、非乳酸产生和其他次生代谢物的产生不受11的影响，这表明11选择性抑制由非乳酸组装非肌动蛋白。虽然我们无法生成新的非肌动蛋白类似物，但我们发现了一种有用的抑制剂，我们可以用它来探索非肌动蛋白组装机制，最终目标是开发更成功的前体定向生物合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.096
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙酸乙酯 、 (R/S)-1-(2-furyl)propan-2-yl acetate 在 ferric sulfate heptahydrate 、 三乙基硼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到ethyl 2-(5-(2-acetoxypropyl)furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白生物合成：对前体定向生物合成所能实现的目标设定限制

  摘要：

  Nonactin 由灰色链霉菌ETH A7796 产生，是由非乳酸组装而成的大环四内酯。它是亚毒浓度下多药耐药红白血病 K562 细胞中药物流出的有效抑制剂，并已被证明具有抗菌和抗肿瘤活性。由于全合成对于生成非肌动蛋白类似物是不切实际的，我们研究了前体定向生物合成作为替代方案，因为已知非乳酸可以在体内充当非肌动蛋白前体。为了确定该方法的范围，我们制备并评估了基于呋喃的非乳酸衍生物11。虽然当11被施用到S. griseus发酵培养物中时，没有检测到新的非肌动蛋白类似物，但注意到对非肌动蛋白生物合成的显着抑制（IC 50  ∼ 100 μM）。培养物中的细胞质量、非乳酸产生和其他次生代谢物的产生不受11的影响，这表明11选择性抑制由非乳酸组装非肌动蛋白。虽然我们无法生成新的非肌动蛋白类似物，但我们发现了一种有用的抑制剂，我们可以用它来探索非肌动蛋白组装机制，最终目标是开发更成功的前体定向生物合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.096