(S)-N-((S)-1-((S)-6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1556948-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-((S)-6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1556948-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrF₃NO₂S
• 分子量: 412.271
• InChiKey: FUTCCIPPJUSTPP-NRKKMNNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 、 6-溴茚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以93%的产率得到(S)-N-((S)-1-((S)-6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  LDA-promoted asymmetric synthesis of β-trifluoromethyl-β-amino indanone derivatives with virtually complete stereochemical outcome

  摘要：

  我们证明，在催化量 LDA 的存在下，各种 1-茚酮与 (SS)-N-tert-butanesulfinyl-(3,3,3)-trifluoroacetaldimine 发生的反应几乎完全符合立体化学结果，为获得生物相关的 δ-三氟甲基-δ-氨基茚酮衍生物提供了可靠的通用方法。只需用正己烷洗涤粗反应混合物，就能分离出非对映纯的产物，这证明了本方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ra45773g