4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[c][1,2,5]oxadiazol-N-oxide | 32625-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[c][1,2,5]oxadiazol-N-oxide
• 英文别名: 3,4-Decanofuroxan；Cyclododecan-furoxan；4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-cyclododeca[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；3-Oxido-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[c][1,2,5]oxadiazol-3-ium
• CAS: 32625-22-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: KTGAWJICLFTCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[c][1,2,5]oxadiazol-N-oxide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPMAN J. A.; CROSBY J.; CUMMINGS C. A.; RENNIE R. A. C.; PATON R. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1976, NO 7, 240-241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-cyclododecanone oxime 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[c][1,2,5]oxadiazol-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alumina promoted cyclization of α-nitro-oximes: a new entry to the synthesis of 1,2,5-oxadiazoles N-oxides (furoxans)

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of 1,2,5-oxadiazole-N-oxides (furoxans) from alpha -nitro-ketoximes using acidic alumina as catalyst is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01422-2

文献信息

• Furazan N-oxides: a convenient source of both nitrile oxides and isocyanates
  作者：J. A. Chapman、J. Crosby、C. A. Cummings、R. A. C. Rennie、R. Michael Paton

  DOI：10.1039/c39760000240

  日期：——

  Thermolysis of furazan N-oxides results in ring cleavage to nitrile oxides which may be trapped in good yield as 1,3-dipolar cycloadducts; in the absence of dipolarophiles the intermediate nitrile oxides rearrange to isocyanates.

  的热解呋咱Ñ在环切割-oxides结果腈氧化物可被截留在良好的产率作为1,3-偶极cycloadducts; 在不存在双极性亲和剂的情况下，中间的腈氧化物重排为异氰酸酯。