2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)acetyl chloride | 147122-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-Methylcyclohex-2-en-1-yl)acetyl chloride
• CAS: 147122-82-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: AFKQJVNNHQVYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)acetyl chloride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 anti-5-methylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Vijaykumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1015 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A

  摘要：

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000285

文献信息

• Synthesis and biological action of aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds: a new class of compounds with antiarrhythmic activity
  作者：Yasuo Shimoji、Kuniyuki Tomita、Toshihiko Hashimoto、Fujio Saito、Yasuhiro Morisawa、Hiroshi Mizuno、Ryosuke Yorikane、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1021/jm00083a004

  日期：1992.3

  A series of 12-aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds were synthesized using an intramolecular Diels-Alder reaction and screened for antiarrhythmic activity in chloroform-induced ventricular arrhythmias in mice. Several compounds showed more potent activity than disopyramide. There was some correlation between substituents on aromatic ring and angular position, and antiarrhythmic activity

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。
• Intramolecular Diels-Alder Reaction of 3-Formimidoylindoles: Synthesis of Fused Pyridoindole Compounds
  作者：Yasuo Shimoji、Toshihiko Hashimoto、Yoji Furukawa、Hiroaki Yanagisawa

  DOI：10.3987/com-92-6191

  日期：——

  Intramolecular Diels-Alder reaction of 3-formimidoylindoles having olefinic substituents at the 1-position of the indole ring gave stereoselectively fused pyridoindole compounds. Double bond migration from 2,3,3a,4,12,12a,12b,12c-octahydrobenz[de]inidolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-11(1H)-ones (4) to 2,3,3a,4,5,12,12a,12b-octahydrobenz[de]indolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-11(1H)-one (5) was performed using 10% Pd-C as a catalyst.