(1S,2S,3R,4S,5R)-methyl 2,3,4,5-tetraacetoxy-cyclohexanecarboxylate | 1147996-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-methyl 2,3,4,5-tetraacetoxy-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1147996-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: CDOLPZJBLZIAPY-AIEDFZFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-methyl 2,3,4,5-tetraacetoxy-cyclohexanecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(3R,4S,5R)-methyl 3,4,5-triacetoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate (methyl (-)-shikimate triacetate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization

  摘要：

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.028
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,3S,4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-diallyloxy-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octan-7-one 、 乙酸酐 在 氢氟酸 、 水 、 palladium dichloride 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R)-methyl 2,3,4,5-tetraacetoxy-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization

  摘要：

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.028