dimethyl 2-((4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate | 1043552-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2-((4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[4-(2-nitrophenyl)triazol-1-yl]methyl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1043552-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₇O₆
• 分子量: 387.312
• InChiKey: HDQHVRLOKHNEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 、 炔丙胺 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-((4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-N4,N5-di(prop-2-ynyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(azidomethyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 、 1-乙炔基-2-硝基苯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-((4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles

  摘要：

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.

  DOI：

  10.1021/ol8006748