5-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde | 933038-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde
• CAS: 933038-00-7
• 化学式: C₂₅H₃₅NOS
• 分子量: 397.625
• InChiKey: CILQBTYVEXRYSL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde 、 4,4'-双(二乙氧基膦酰甲基)联苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到4,4'-[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis[(1E)-2,1-ethenediyl-5,2-thiopenediyl-(1E)-2,1-ethenediyl]]bis(N,N-dihexylbenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(1E)-2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethenyl]-2-thiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列细长的棒状和香蕉形四极荧光团的合成，荧光和双光子吸收：对结构-性质关系的全面研究。

  摘要：

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/

  DOI：

  10.1002/chem.200600689

文献信息

• Push-pull chromophores with π-deficient benzoazine and π-excessive thiophene cores in conjugated bridge as sources of quadratic nonlinear optical activity of composite polymer materials and molecular glasses
  作者：Liliya N. Islamova、Alexey A. Kalinin、Alexey A. Shustikov、Guzel M. Fazleeva、Adel I. Gaysin、Artemiy G. Shmelev、Andrey E. Simanchuk、Nikita I. Shalin、Anastasiya V. Sharipova、Olga B. Babaeva、Tatyana A. Vakhonina、Olga D. Fominykh、Ayrat R. Khamatgalimov、Sergey L. Mikerin、Marina Yu Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111316

  日期：2023.8

  A = tricyanofuran derivative) on optical and thermal properties has been investigated. Three new chromophores with vinyl-hetaryl-vinyl bridges containing π-deficient benzoazine moiety (quinoxaline, quinoxalinone and quinoline) have been synthesized along with new chromophores with vinyl-thiophene-vinyl bridge containing π-excessive heterocycle and short vinylene bridge, and their properties are compared to reveal

  D-π-A′-π-A 发色团共轭桥中缺 π 杂环核 (A′) 的影响(D =  N,N-研究了二己基苯胺，A = 三氰基呋喃衍生物）的光学和热学性质。合成了三种含π-缺陷苯并嗪部分的乙烯基-杂芳基-乙烯基桥发色团（喹喔啉、喹喔啉酮和喹啉）以及含π-过量杂环和短亚乙烯基桥的乙烯基-噻吩-乙烯基桥发色团及其性能进行比较以揭示缺π的杂芳基部分的作用。通过紫外-可见光谱系统地研究了它们的线性光学特性，并通过 DFT 计算预测了分子非线性光学 (NLO) 特性。随着桥中杂环的芳香性增加，吸收最大值的减色性和向色性偏移在 UV-Vis 光谱中表现出来，这是电子跃迁通过 TD-DFT 与 CAM-B3LYP 和 PBE0 密度泛函进行研究。对于 A' = 喹喔啉、喹啉和噻吩，计算出的第一超极化率 β tot几乎与 π 桥核的类型无关，处于 800–831⋅10 −30  esu 的窄区间内，而对于A' =