N-(tert-butyl)-2-chloro-N-(3-methoxybenzyl)acetamide | 1628434-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-chloro-N-(3-methoxybenzyl)acetamide
• CAS: 1628434-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 269.771
• InChiKey: QRIDNKAGDLVTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-chloro-N-(3-methoxybenzyl)acetamide 在 1-金刚烷甲酸 、 C₇₁H₁₀₈NO₈P 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1-(tert-butyl)-4-(3-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-(3-甲氧基苄基)-2-甲基-2-丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(tert-butyl)-2-chloro-N-(3-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508