(3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione | 41410-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione
• 英文别名: Des-A-estrene-9-dione-5,17；Des-A-oestr-9(10)-en-5,17-dion；Des-A-9(10)-estren-5,17-dion；(3aS,9aS,9bS)-3a-methyl-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 41410-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OEPLAXBNEHANPN-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione 在 钯 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5aR,9aR,9bS)-dodecahydro-3a-methylspiro[benz[e]inden-7,2'-1,3-dioxolan]-3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Facile Method for Stereoselective Synthesis of New Chiral (1R,4aR,8aR)‐1,3,4,4a,5,7,8,8a‐Octahydro‐2‐methylene‐naphthalene‐6‐one‐1‐propanenitrile, an Important Precursor of Solanapyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500334611
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,9aS,9bS)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-3a-methyl-3H-benz[e]indene-3,7(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  硫醇类固醇-XXXIII：10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基des-a-estr-9（11）-烯衍生物及其烷基化反应：A-呋喃类固醇的合成

  摘要：

  标题化合物，12A，12 b，21一和21B，通过用二缩酮从二甲砜或苯基甲基砜生成的α-磺酰基负碳离子反应合成9甲基-7a-甲基-1,5-二氧代3α通过5的发酵和随后产物的氧化制备7，α-六氢茚满-4α-丙酸丙酸酯。缩酮21a和21b的脱硫得到des-A-类固醇3a。迈克尔加成12a，12b和21b甲基乙烯基酮的二甲基苯甲酸酯生成具有构型保留的磺酰基的相应加合物，其分别转化为10β-甲基磺酰基和10β-苯基磺酰基甾族化合物27a，27b和27c。另一方面，21b与α-溴乙酸甲酯的反应产生29，其脱硫得到与3a的烯胺28的烷基化产物相同的30。从30制备A-呋喃类固醇1a和37a及其1-甲基衍生物。通过PMR和CD光谱数据证明了化合物中磺酰基的β轴构型​​。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88080-3

文献信息

• Structure–activity studies of non-steroid analogues structurally-related to neuroprotective estrogens
  作者：Mingxing Qian、Elizabeth B. Engler-Chiurazzi、Sara E. Lewis、Nigam P. Rath、James W. Simpkins、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c6ob01726f

  日期：——

  for neuroprotective activity, phenolic compounds having the cyclopent[b]anthracene, cyclopenta[b]phenanthrene, benz[f]indene, benz[e]indene, indenes linked to a phenol, and a phenolic spiro ring system were prepared. New synthetic methods were developed to make some of the cyclopent[b]anthracene analogues as well as the spiro ring system. Compounds were evaluated for their ability to protect HT-22 hippocampal

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。
• A highly stereoselective total synthesis of (±)-estrone and (±)-adrenosterone
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Mari Moizumi、Kouichi Kohzuki、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80652-8

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of the des-A B-aromatic steroid (3) was achieved by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)-1,1-ethylenedioxy-1-isopropenyl-propane (2). Then, compound (3) was converted into (±)-estrone (12) and (±)-adrenosterone (21).

  是DES-A B-芳香族类固醇（A高度立体选择性合成3）通过的分子内环化加成实现产生-quinodimethane从3-（1,2-二氢-4- methoxybenzocyclobutenyl）-1,1-亚乙二氧基的热解-1-异丙烯基丙烷（2）。然后，将化合物（3）转化为（±）-雌酮（12）和（±）-肾上腺素（21）。
• Berthelot,J.-P.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1888 - 1896
  作者：Berthelot,J.-P.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Ding, Yu; Nassim, Bahman; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2353 - 2357
  作者：Ding, Yu、Nassim, Bahman、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Nedelec,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2037 - 2042
  作者：Nedelec,L. et al.

  DOI：——

  日期：——