N-(1-Naphthylmethyl)-N-[2(S)-((imidazol-4-ylacetyl)amino)-3(S)-methylpentyl]-glycyl-methionine methyl ester | 168538-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Naphthylmethyl)-N-[2(S)-((imidazol-4-ylacetyl)amino)-3(S)-methylpentyl]-glycyl-methionine methyl ester
• 英文别名: N-(1-Naphthylmethyl)-N-[2(S)-((imidazol-4-ylacetyl)-amino)-3(S)-methylpentyl]-glycyl-methionine methyl ester；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[2-(1H-imidazol-5-yl)acetyl]amino]-3-methylpentyl]-(naphthalen-1-ylmethyl)amino]acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 168538-34-9
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₄S
• 分子量: 567.753
• InChiKey: JWJCVBWYSNVJPY-NJTBCWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N-[2(S)-amino-3-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl)glycyl-methionine methyl ester hydrochloride 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以gave 0.080 g of pure product的产率得到N-(1-Naphthylmethyl)-N-[2(S)-((imidazol-4-ylacetyl)amino)-3(S)-methylpentyl]-glycyl-methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制Ras的法尼酰化。此外，这些CAAX类似物与以前描述的抑制Ras法尼酰转移酶的类似物不同，因为它们没有巯基。缺乏巯基在动物中具有改善药代动力学行为、预防巯基依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源性巯基形成二硫键）和降低系统毒性方面具有独特的优点。此外，本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物和它们的生产方法。

  公开号：

  US05576293A1

文献信息

• METHODS OF TREATMENT OF OCULAR NEOVASCULARIZATION
  申请人：——

  公开号：US20020006967A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention includes methods for treatment and prophylaxis of eye disorders and injuries, particularly treatment and prophylaxis of ocular neovascularization and disorders, especially a vasculopathy that affects retinal or chorodial vessels. The methods of the invention in general comprise administration of a therapeutically effective amount of a compound that inhibits farnesyl-protein transferase to a subject suffering from or susceptible to ocular neovascularization or associated disorder.

  本发明包括治疗和预防眼部疾病和损伤的方法，特别是治疗和预防眼部新生血管和疾病，尤其是影响视网膜或脉络膜血管的血管病变。本发明的方法一般包括向患有或易患眼部新生血管或相关疾病的受试者施用治疗有效量的抑制法尼基蛋白转移酶的化合物。
• EP0725650A4
  申请人：——

  公开号：EP0725650A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0725650A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• EP0840605A4
  申请人：——

  公开号：EP0840605A4

  公开（公告）日：2000-05-10
• COMBINATIONS OF INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0836383A1

  公开（公告）日：1998-04-22