(1S,3R,4S,5R)-benzyl 1,4-bis(benzyloxy)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate | 1352319-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R)-benzyl 1,4-bis(benzyloxy)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 1352319-07-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: LNVWFFSAVJORFA-LHWXFDGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-benzyl 1,4-bis(benzyloxy)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate 在 10% Pd(OH)₂ on C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,3'-(((1R,2S,3R,5S)-5-carboxy-2,5-dihydroxycyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(3-oxopropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-1,4-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 pyridine hydrofluoride 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-benzyl 1,4-bis(benzyloxy)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives

  摘要：

  We report the first total synthesis of 3,5-O-dicaffeoylquinic acid and its derivatives, 3,5-O-diferuloylquinic acid and 3,5-(3,4-dimethoxycinnamyl)quinic acid, in a nine-step sequence. The key step involves Knoevenagel condensations between vanillin. 3,4-dimethoxybenzaldehyde or 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde and the dimalonate ester of quinic acid. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.127