5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione | 1255742-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
• 英文别名: 5'-ethoxy-1'-MOM-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
• CAS: 1255742-35-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WRNMKLRPHQJTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione 在 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯甲酰苯胺衍生物的氧化脱芳环化：酰胺基团对反应的构象影响

  摘要：

  The synthesis of spirooxindoles with a hypervalent iodine reagent depended on N-substituted benzanilide derivatives as starting materials. Reaction yields of benzanilides containing various N-substituents were discovered to relate to the cis and trans conformations of the amide bond by ab initio molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) and MP2/6-31G(d,p) levels, including full geometry optimizations. The relationship between the reaction and conformation of the starting material by quantum chemical calculations was applied to the formal synthesis of SR121463.

  DOI：

  10.3987/com-16-13515
• 作为产物：
  描述：

  5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的自由基方法对带有螺环式环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-酮和二氢-2-喹啉酮化合物

  摘要：

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000067