4,6-dichloro-3(R)-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1089663-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-3(R)-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 4,6-dichloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-n-propyl)indolin-2-one；(3R)-4,6-dichloro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1089663-44-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: DIHPCQRFPKXJPG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯靛红 、 丙酮 在 Na⁽¹⁺⁾-Montmorillonite-entrapped N-(2-thiophenesulfonyl)-L-prolinamide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 以93%的产率得到4,6-dichloro-3(R)-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的蒙脱土包裹的N-（2-噻吩磺酰基）脯氨酰胺的对映选择性Aldol反应

  摘要：

  通过简单的离子交换反应可以很容易地将N-（2-噻吩磺酰基）脯氨酰胺引入蒙脱石。使用异质蒙脱土包裹的有机催化剂，各种靛红与丙酮或乙醛之间的不对称醛醇缩合反应可提供具有高对映选择性的产物。该催化剂易于重复使用，而催化活性或对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000214

文献信息

• A Continuous‐Flow Route to Enantioenriched 3‐Substituted‐3‐Hydroxyoxindoles: Organocatalytic Aldol Reactions of Isatin with Acetone
  作者：Kavnen Tseke、Claire Lennon、Joseph O'Mahony、Michael Kinsella

  DOI：10.1002/ejoc.202100735

  日期：2021.11.15

  the isatin-acetone reaction at higher temperatures without compromising enantioselectivity is reported. Kamlet-Taft basicity (β) and proticity (α) of solvents were found to be crucial in describing the solubility of isatin and performance of L-leucinol organocatalyst and informed the choice of solvent for transfer to flow.

  报道了 3-取代-3-羟基吲哚的首次连续流动合成，为在更高温度下加速靛红-丙酮反应提供了一种更安全、无缝的方法，同时不影响对映选择性。发现溶剂的 Kamlet-Taft 碱度 (β) 和质子性 (α) 在描述靛红的溶解度和 L-亮氨醇有机催化剂的性能方面至关重要，并为转移到流动的溶剂选择提供信息。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine A with New<i>N</i>-Heteroarylsulfonylprolinamides
  作者：Shuichi Nakamura、Noriyuki Hara、Hiroki Nakashima、Koji Kubo、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800981

  日期：2008.9.19