2,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 36931-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• 英文别名: 2,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；2,5-Diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-on；7-oxo-2,5-Diphenyl-4,7-dihydro-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 36931-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: ZOBPGJPRNPVARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到7-Chloro-2,5-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  Several 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidines (1-21), 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines (37-49), and 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones (50-55) and the corresponding 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiones (56-60) were synthesized and tested for antischistosomal activity against Schistosoma mansoni. Of the compounds examined, the greatest degree of activity in vitro was found with the 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In particular, compounds 37 and 47 proved lethal at 100 micrograms/mL after an exposure of only 1 h. The 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]-pyrimidines were not as active. None of the compounds exhibiting in vitro activity were active against S. mansoni in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00137a023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用“一锅法”合成吡唑并吡咯烷二酮。

  摘要：

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.104

文献信息

• Enhanced pyrazolopyrimidinones cytotoxicity against glioblastoma cells activated by ROS-Generating cold atmospheric plasma
  作者：Zhonglei He、Clara Charleton、Robert W. Devine、Mark Kelada、John M.D. Walsh、Gillian E. Conway、Sebnem Gunes、Julie Rose Mae Mondala、Furong Tian、Brijesh Tiwari、Gemma K. Kinsella、Renee Malone、Denis O'Shea、Michael Devereux、Wenxin Wang、Patrick J. Cullen、John C. Stephens、James F. Curtin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113736

  日期：2021.11
• Checchi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1558,1567
  作者：Checchi et al.

  DOI：——

  日期：——
• SENGA, KEITARO;NOVINSON, T.;WILSON, H. R.;ROBINS, R. K., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 610-613
  作者：SENGA, KEITARO、NOVINSON, T.、WILSON, H. R.、ROBINS, R. K.

  DOI：——

  日期：——