5-[4-(2-Isopropyl-4,4-dimethyl-pentyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid methyl ester | 268733-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-(2-Isopropyl-4,4-dimethyl-pentyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid methyl ester
• CAS: 268733-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: JUUOALDUULXNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-Isopropyl-4,4-dimethyl-pentyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以36.4%的产率得到5-[4-(2-Isopropyl-4,4-dimethyl-pentyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸及其衍生物通过与4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯位点结合，抑制离子型γ-氨基丁酸受体。

  摘要：

  设计，合成并合成了具有酯或醚键的离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体的无环非竞争性拮抗剂，并测定了它们对[3H] 4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯的特异性结合的抑制作用（ EBOB），一种放射性标记的非竞争性拮抗剂，对大鼠的大脑和家蝇的头膜。发现苯甲酸丁酯类似物5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸（DBCPP）竞争性抑制大鼠脑膜中[3H] EBOB的结合，IC50为88 nM。由p-取代基赋予的效力按C（三键）C（CH2）2COOH> C（三键）C（CH2）2COOCH3> C（三键）CH> Br的顺序降低。与苯甲酸丁酯相比，戊基苯基醚具有同等效力，而戊酸苯基酯和苄基丁基醚的蓬松度较低。这些化合物通常在家蝇头膜中的活性低于在大鼠脑膜中的活性。在苯甲酸丁酯和两个苄基丁基醚的3,3-二甲基丁基的1位上引入异丙基会导致家蝇GABA受体的效力增加，而在其他化合物相应位置

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4,4-dimethyl-2-isopropylpentane 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-[4-(2-Isopropyl-4,4-dimethyl-pentyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸及其衍生物通过与4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯位点结合，抑制离子型γ-氨基丁酸受体。

  摘要：

  设计，合成并合成了具有酯或醚键的离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体的无环非竞争性拮抗剂，并测定了它们对[3H] 4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯的特异性结合的抑制作用（ EBOB），一种放射性标记的非竞争性拮抗剂，对大鼠的大脑和家蝇的头膜。发现苯甲酸丁酯类似物5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸（DBCPP）竞争性抑制大鼠脑膜中[3H] EBOB的结合，IC50为88 nM。由p-取代基赋予的效力按C（三键）C（CH2）2COOH> C（三键）C（CH2）2COOCH3> C（三键）CH> Br的顺序降低。与苯甲酸丁酯相比，戊基苯基醚具有同等效力，而戊酸苯基酯和苄基丁基醚的蓬松度较低。这些化合物通常在家蝇头膜中的活性低于在大鼠脑膜中的活性。在苯甲酸丁酯和两个苄基丁基醚的3,3-二甲基丁基的1位上引入异丙基会导致家蝇GABA受体的效力增加，而在其他化合物相应位置

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00009-2