N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1238252-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1238252-23-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: AAJAGEODUDGHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium sulfate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(cyclopropylidenemethyl)-3-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-炔-3-醇作为一种吲哚合成的通用方法

  摘要：

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 N-(2-(3-cyclopropyl-1-hydroxy-1-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (Z)-2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols

  摘要：

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo301198z

文献信息

• 一种C2-膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN111187298B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种C2‑膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途，本发明化合物含有吲哚环和膦酰基取代的多官能团化合物，可发生进一步官能团化，是有机合成中的重要合成砌块，在合成具有生物活性的化合物或配体化合物中具有重要的应用价值。本发明制备方法所使用的原料制备简便，反应条件温和，可直接在空气氛围下反应，操作方便，催化剂用量低，反应时间短，底物耐受性好。除此之外，本发明制备方法的唯一副产物是水使得该反应具有较高的原子经济性和绿色环保等优点。