{(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-9-(1-methylcyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl}-methanol | 652974-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: {(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-9-(1-methylcyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl}-methanol
• 英文别名: {(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-9-(1-methylcyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-en-10-yl}-methanol
• CAS: 652974-90-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: JIFIILQCPMYMGC-CMQAHMCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-9-(1-methylcyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl}-methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到{(1S,3R,5S,7S,8R,9R,11R)-7-(diethylisopropylsilyloxy)-5-methoxy-11-(1-methylcyclohexyl)-2,4,10-trioxa-tetracyclo[6.3.1.03,709,11]dodec-9-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,4S,6R,8S,9R)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methylene-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-yl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 甲基三苯氧基碘磷 、 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 {(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-9-(1-methylcyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062