(R)-tert-Butoxycarbonylamino-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-acetic acid methyl ester | 229154-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 229154-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₅
• 分子量: 407.205
• InChiKey: UHSGFGLIYSJRJU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-4-[4-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-3-iodophenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)acetic acid 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-Butoxycarbonylamino-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2