4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 72292-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-amino-4-cyano-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonamide；1-p-Sufonamidophenyl-4-cyano-5-aminopyrazol；4-(5-Amino-4-cyanopyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 72292-63-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂S
• 分子量: 263.28
• InChiKey: XOUSAHAGYFGYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶：合成，体外细胞毒活性和机理研究

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分5a-f，6和7的新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶。针对MCF-7和HepG2进行细胞毒性筛选。6-（4-甲氧基苯基）-4-氧代吡唑并嘧啶衍生物5e和4-亚氨基-6-氧代吡唑并嘧啶衍生物6表现出强的细胞毒活性，与阿霉素相比，IC 50分别为1.4μM（MCF-7）和0.4μM（HepG2）。 ，（IC 50 分别为1.02μM和0.9μM）。在处理24小时和48小时后，对化合物5e和6进行细胞周期分析和细胞凋亡测定。化合物5e在G1期捕获细胞，而在S和G2 / M期捕获6个细胞。这两种化合物的凋亡作用均通过前G1细胞凋亡来证明，其百分率随时间增加（7.38％，11.61％）和（13.92％，16.71％）。通过对早期和晚期细胞凋亡和caspase-3水平升高的影响，证实了细胞凋亡的诱导能力。此外，化合物6抑制CDK2酶的IC 50  = 0.19μM，其调节剂P21和P27的水平分别增加了10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.003
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶：合成，体外细胞毒活性和机理研究

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺部分5a-f，6和7的新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶。针对MCF-7和HepG2进行细胞毒性筛选。6-（4-甲氧基苯基）-4-氧代吡唑并嘧啶衍生物5e和4-亚氨基-6-氧代吡唑并嘧啶衍生物6表现出强的细胞毒活性，与阿霉素相比，IC 50分别为1.4μM（MCF-7）和0.4μM（HepG2）。 ，（IC 50 分别为1.02μM和0.9μM）。在处理24小时和48小时后，对化合物5e和6进行细胞周期分析和细胞凋亡测定。化合物5e在G1期捕获细胞，而在S和G2 / M期捕获6个细胞。这两种化合物的凋亡作用均通过前G1细胞凋亡来证明，其百分率随时间增加（7.38％，11.61％）和（13.92％，16.71％）。通过对早期和晚期细胞凋亡和caspase-3水平升高的影响，证实了细胞凋亡的诱导能力。此外，化合物6抑制CDK2酶的IC 50  = 0.19μM，其调节剂P21和P27的水平分别增加了10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.003

文献信息

• New pyrazole derivatives: Synthesis, anti-inflammatory activity, cycloxygenase inhibition assay and evaluation of mPGES
  作者：Ghaneya S. Hassan、Doaa E. Abdel Rahman、Esraa A. Abdelmajeed、Rana H. Refaey、M. Alaraby Salem、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.052

  日期：2019.6

  New pyrazole derivatives 2–5 were synthesized and evaluated for their COX-1 and COX-2 inhibitory activity in vitro. All compounds showed good inhibitory activity at a nanomolar level and most compounds exhibited selectivity towards COX-2 inhibition. Compounds 2a, 3b, 4a, 5b and 5e exhibited IC50 towards COX-2 enzyme of 19.87, 39.43, 61.24, 38.73 and 39.14 nM, respectively. Furthermore, compounds 3b

  合成了新的吡唑衍生物2–5，并对其体外COX-1和COX-2抑制活性进行了评估。所有化合物在纳摩尔水平上均显示出良好的抑制活性，并且大多数化合物均显示出对COX-2抑制的选择性。化合物2a，3b，4a，5b和5e对COX-2酶的IC 50分别为19.87、39.43、61.24、38.73和39.14 nM。此外，化合物3b，4a，5b和5e分别显示出22.21、14.35、17.47和13.10的选择性指数。活性最高的化合物进一步在体内进行处理抗炎试验。所测试的化合物显示出与塞来昔布更好或相当的活性作为阳性对照。为了探索它们的结合方式和选择性行为，对这些衍生物进行了在COX-2活性位点的分子对接。化合物的对接位姿分析表明，它们与高选择性COX-2抑制剂SC-558具有相似的构象。通过分子动力学证实了化合物3b的对接姿势。除了抑制COX-2酶以外，所有测试的化合物还显示出对PGE 2产生的有效抑制作用。