N-[6-oxo-6-(2-thienyl)hexyl]benzamide | 1579295-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-oxo-6-(2-thienyl)hexyl]benzamide
• CAS: 1579295-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: JFUVAFUENOEENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-oxo-6-(2-thienyl)hexyl]benzamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-[6-chloro-5-formyl-6-(2-thienyl)hex-5-en-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'：5'，2''-对噻吩-5,5''-和2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-的新方法5,5'''-二羧酸

  摘要：

  溴代琥珀酰亚胺与3-取代的2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯的反应用于获得其5'-溴衍生物，然后将其进一步转化为3,3'''-二取代的2,2的酯通过在DMF中与催化量的Pd（PPh 3）4一起加热，来制备'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-二羧酸。在SnCl 4存在下，用月桂酰氯将3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸的酯在С-5'位置上酰化，生成相应的酮，用于Vilsmeier-Haack反应（DMF ，POCl 3）。如此获得的3-氯丙烯醛衍生物进一步在乙醇钠存在下与硫代乙醇酸乙酯反应，得到3,3''-癸基-2,2'：5'，2''-对噻吩-5的酯，5''-二羧酸。所得酯的碱性水解产生相应的2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-5,5'''-和2,2'：5'，2 ''-对噻吩-5,5''-二羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2386-8
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 1-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50 %的产率得到N-[6-oxo-6-(2-thienyl)hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原质子耦合电子转移和内球 Ni-氮化物转移的双重催化实现醇的酰胺化 β-断裂

  摘要：

  光氧化还原/镍双重催化是一种很有吸引力的策略，可以形成非常规的 C-杂原子键。虽然使用该系统已经取得了重大进展，但由于 C(sp 3 )-N 还原消除的困难，分子间 C(sp 3 )-N 键的形成相对不发达。在此，我们提出了一种新的机制方法，利用二恶唑酮作为 Ni(II)-氮烯类前体，通过将质子耦合电子转移 (PCET) 与镍催化相结合来捕获碳中心自由基，从而使用醇形成合成通用的N-烷基酰胺。基于机理研究，提出 (κ 2 - N , O )Ni(II)-氮烯类物质的参与捕获光氧化还原 PCET 诱导的烷基自由基，从而在 C(sp 3 )–N 键的形成中发挥关键作用形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11813

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2,2′-Bithiophene and 2,2′:5′,2″-Terthiophene
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Alexey M. Averkov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/ol500356w

  日期：2014.4.4

  A simple and efficient approach is developed for the synthesis of substituted 2,2′-bithiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-5-carboxylic acids and esters which is based on thiophene ring closure in the Fiesselmann reaction. Using this method, derivatives containing a long alkyl chain with or without an end functional group or an aryl substituent can be conveniently prepared.

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。