3-amino-4-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 76043-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-amino-4-((4-nitrophenyl)hydrazono)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；5-amino-4-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinyl]pyrazol-3-one
• CAS: 76043-35-1
• 化学式: C₉H₈N₆O₃
• 分子量: 248.201
• InChiKey: BOPXSWSOKXIWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯 、 3-amino-4-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-7-(4-nitrophenylazo)-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑类化合物：抗菌，抗肿瘤活性和计算对接研究

  摘要：

  一系列新吡唑并三唑的图7a-1 ，11，和15A-C从3-氨基-4-（芳基亚肼基）-4,5-二氢吡唑-5-酮的反应的图3a，b与各种类型腙氯化物4，10，12和13是在三乙胺存在被合成。光谱数据确保了所有化合物的假定结构。所有7-arylazopyrazolo [5,1- c ^ ] [1,2,4]三唑衍生物7A-1，11，和15A-C已对它们的抗微生物和抗肿瘤活性进行了评估，结果表明，某些衍生物具有良好或中等的抗肿瘤和抗菌作用。此外，使用AutoDock工具4.2进行的计算研究正在证实生物活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.2892
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-4-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f

文献信息

• Mahmoud, M. R.; Adam, F. A.; Yousef, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 1, p. 13 - 20
  作者：Mahmoud, M. R.、Adam, F. A.、Yousef, K.、El-Haty, M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Mn: MVol.D5, 28.4.2, page 306 - 306
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud, M. R.; Abd El-Hamide, R.; Abd El-Wahab, A. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, <hi>1982</hi>, vol. 91, p. 11 - 17
  作者：Mahmoud, M. R.、Abd El-Hamide, R.、Abd El-Wahab, A. A.、Salman, H. M.

  DOI：——

  日期：——