3-甲基异恶唑-4,5-二酮4-[(3-氯苯基)腙] | 5707-73-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基异恶唑-4,5-二酮4-[(3-氯苯基)腙]
• 中文别名: 4-(3-氯苯腙)-3-甲基-5-异唑酮；肼叉噁唑酮
• 英文名称: 3-methyl-4-(m-chlorophenylhydrazono)isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 5707-73-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: PANCLGUYZXWRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  324.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-4,5-二酮4-[(3-氯苯基)腙] 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)-5-甲基-2H-1,2,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-α-(3-chloro phenylazo)acetoacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基异恶唑-4,5-二酮4-[(3-氯苯基)腙]
  参考文献：
  名称：

  HMO研究5-异恶唑酮重氮偶合产物中的偶氮hydr互变异构现象

  摘要：

  HMO方法已用于研究3取代的4-芳基偶氮-5-异恶唑酮（2）中的互变异构现象，可能的互变异构结构为2a-2d。还对这些互变异构体6的常见阴离子进行了理论研究。除游离分子外，还对与质子溶剂具有氢键的结构，具有分子内氢键的互变异构体以及通过分子间氢键形成的二聚体进行了HMO计算。在所有这些情况下，form形式2a已经证明是最稳定的。还研究了芳基偶氮部分中给电子和吸电子取代基对各种互变异构体稳定性的诱导作用。根据HMO计算得出的结果与Summers及其同事的实验数据完全吻合。数米-和p -取代的4-芳基偶氮-3-甲基-5- isoxazolones已被合成和它们的光谱数据和熔点的报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170511

文献信息

• Methylation of 3-methyl- and 3-phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide and dimethyl sulfate
  作者：Shyam K. Singh、Lindsay A. Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570220250

  日期：1985.3

  Methylation of 3-methyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones with methyl iodide affords both 2,3-dimethyl-4-arylazoisoxazol-5-ones and 3-methyl-4-(N-methylarylhydrazono)isoxazol-5-ones but with dimethyl sulfate only the former products are formed. 3-Phenyl-4-arylhydrazonoisoxazol-5-ones behave in a similar way on methylation with methyl iodide and dimethyl sulfate.

  3-甲基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮与碘代甲烷的甲基化作用既可得到2,3-二甲基-4-芳基偶氮异恶唑-5-酮和3-甲基-4-（N-甲基芳基肼基）异恶唑-5-酮，但具有硫酸二甲酯只有前一种产物形成。3-苯基-4-芳基肼基异恶唑-5-酮在甲基碘和硫酸二甲酯的甲基化反应中具有相似的作用。
• Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide with carbonyl reagents.
  作者：KATSUMI TABEI、ETSUKO KAWASHIMA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.29.244

  日期：——

  The reaction of N-hydroxyacetoacetanilide derivatives (1a-g) with hydroxylamine in aqueous ethanol gave 3-methyl-4-arylhydrazono-5-isoxazolones (3a-g). When ethanol or chloroform was used as the reaction medium, the reaction of N-hydroxyacetoacetanilide (1a) with carbonyl reagents gave N-phenylhydroxylamine derivatives and five-membered heterocycles such as 3-methyl-5-isoxazolone or 3-methyl-5-pyrazolone derivatives. The mechanism of the formation of these products is discussed.

  在乙醇水溶液中，N-羟基乙酰乙酰苯胺衍生物（1a-g）与羟胺反应生成 3-甲基-4-芳基肼基-5-异恶唑酮（3a-g）。当使用乙醇或氯仿作为反应介质时，N-羟基乙酰乙酰苯胺（1a）与羰基试剂反应生成 N-苯基羟胺衍生物和五元杂环，如 3-甲基-5-异恶唑酮或 3-甲基-5-吡唑酮衍生物。本文讨论了这些产物的形成机理。
• Eckhard,I.F. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2705 - 2710
  作者：Eckhard,I.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939
  作者：Singh, Shyam K.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——
• An HMO study of the azo-hydrazone tautomerism in diazonium coupling products of 5-isoxazolones
  作者：Cyril Párkányi、Ahmad S. Shawali

  DOI：10.1002/jhet.5570170511

  日期：1980.7

  The HMO method has been used to study tautomerism in 3-substituted 4-arylazo-5-isoxazolones (2), the possible tautomeric structures being 2a-2d. Also the common anions of these tautomers, 6, have been theoretically studied. In addition to the free molecules, HMO calculations have been carried out for structures with hydrogen bonds to protic solvents, for tautomers with intramolecular hydrogen bonds

  HMO方法已用于研究3取代的4-芳基偶氮-5-异恶唑酮（2）中的互变异构现象，可能的互变异构结构为2a-2d。还对这些互变异构体6的常见阴离子进行了理论研究。除游离分子外，还对与质子溶剂具有氢键的结构，具有分子内氢键的互变异构体以及通过分子间氢键形成的二聚体进行了HMO计算。在所有这些情况下，form形式2a已经证明是最稳定的。还研究了芳基偶氮部分中给电子和吸电子取代基对各种互变异构体稳定性的诱导作用。根据HMO计算得出的结果与Summers及其同事的实验数据完全吻合。数米-和p -取代的4-芳基偶氮-3-甲基-5- isoxazolones已被合成和它们的光谱数据和熔点的报道。