4-mesityl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole | 1338916-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-mesityl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-mesityl-1-(4-tolyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(4-Methylphenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)triazole
• CAS: 1338916-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: IUKFEAJLRMGCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 (2,4-dimesityl-4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene)copper(I) bromide 作用下， 以78%的产率得到4-mesityl-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  骨架中带有萘部分的八元环二氨基卡宾：DFT研究，synthesis盐的合成，游离卡宾的生成，金属络合物和无溶剂的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应†

  摘要：

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6dt04484k

文献信息

• Metal-Free 1,5-Regioselective Azide-Alkyne [3+2]-Cycloaddition
  作者：Florian Kloss、Uwe Köhn、Burkhard O. Jahn、Martin D. Hager、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201100404

  日期：2011.10.4

  Abstract[3+2]‐cycloaddition reactions of aromatic azides and silylated alkynes in aqueous media yield 1,5‐disubstituted‐4‐(trimethyl‐silyl)‐1H‐1,2,3‐triazoles. The formation of the 1,5‐isomer is highly favored in this metal‐free cycloaddition, which could be proven by 1D selective NOESY and X‐ray investigations. Additionally, DFT calculations corroborate the outstanding favoritism regarding the 1,5‐isomer. The described method provides a simple alternative protocol to metal‐catalyzed “click chemistry” procedures, widening the scope for regioselective heavy‐metal‐free synthetic applications.