3-甲基异恶唑-5-酮 | 29871-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基异恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-Methyl-2H-isoxazol-5-on；3-Methyl-1,2-oxazol-5-ol；3-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 29871-83-8
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: BMPXDMCZKAPJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到4-bromo-3-methylisoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 生成 3-甲基异恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  KURKOV, V. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1039/a804527e

  日期：——

  N-Thioacylisoxazol-5(2H)-ones, prepared by the reaction of thiocarbonyl chlorides with isoxazol-5(2H)-ones in the presence of base, are reduced by triphenylphosphine to afford 1,3-oxazin-6-ones and triphenylphosphine sulfide. If the thioacylation is carried out with phenyl chlorodithioformate, the thermal rearrangement of the intermediate, to again form the oxazin-6-one and sulfur, is so rapid that the use of the phosphine is not required. The presence of an ethoxycarbonyl group at C-3, or of a bromine atom at C-4 of the isoxazolone results in the formation of thiazoles.

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。
• The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02240-6

  日期：1996.1

  N-acylisoxazol-5-ones are converted into the corresponding 2-substituted oxazoles by photolysis at 300 or 254nm, or by flash vacuum pyrolysis. The former procedure is favoured for isoxazolones with electron withdrawing groups at C-4, and pyrolysis for all others.

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。
• Synthesis of adamantane derivatives. LVIII. Reaction of 1-adamantyl chloride with some heterocyclic unsaturated silanes.
  作者：TADASHI SASAKI、AKIRA NAKANISHI、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.30.2051

  日期：——

  Various silylated heterocycles having amide functionality were treated with 1-adamantyl chloride (1) in the presence of a Lewis acid to give the corresponding N-adamantylated heterocycles. If α-position to the reacting lactim nitrogen was substituted, the reaction no longer occurred, or the adamantylation occurred at the position other than the expected nitrogen. These facts are attributed to a steric blocking effect of the α-substituent. While the same treatment of the thioamide 46 gave the S-adamantylated product, 48 and 51 afforded in contrast the N- and S-adamantylated products, respectively ; this result can be explained in terms of steric effect. Analogously, silylated 2-pyrazolines and triazoles were adamantylated at nitrogen. The reactions of 2-trimethylsilylthiophene, furan and -pyridine with 1 failed to give site-selective monoadamantylation.

  在路易斯酸存在下，用 1-金刚烷酰氯（1）处理各种具有酰胺官能团的硅烷化杂环，得到相应的 N-金刚烷化杂环。如果反应的内酰胺氮的α位被取代，则不再发生反应，或者在预期氮以外的位置发生金刚烷基化反应。这些情况都归因于 α 取代基的立体阻滞效应。同样处理硫代酰胺 46 得到的是 S-金刚烷化产物，而 48 和 51 则分别得到了 N-和 S-金刚烷化产物；这一结果可以用立体效应来解释。类似地，硅烷化的 2-吡唑和三唑也在氮处发生了金刚烷化。2-三甲基硅基噻吩、呋喃和吡啶与 1 的反应未能产生位点选择性的单金刚烷化反应。
• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。
• 3-Isoxazolin-5-one fungicides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04504486A1

  公开（公告）日：1985-03-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is phenyl or phenyl substituted with 1 to 3 of the same or different substituents selected from fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted with 1 to 3 of the same or different halogens; and R.sup.1 is lower alkyl are good fungicides.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是苯基或被1至3个相同或不同的取代基取代的苯基，所述取代基选自氟、氯、溴、碘、硝基、低级烷基、低级烷氧基或被1至3个相同或不同的卤素取代的低级烷基；而R.sup.1是低级烷基，是良好的杀菌剂。