6H,12H-6-allyl-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin | 274910-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6H,12H-6-allyl-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
• 英文别名: 4,12-dimethoxy-1-prop-2-enyl-8,16,17-trioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 274910-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: INPLDUBNLKZQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-6-allyl-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到6H,12H-6-(3'-hydroxypropyl)-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Preussomerins via 2-Arylacetal Anions

  摘要：

  [GRAPHICS]Dimerization of salicyladehydes provided 6H,12H-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocins in multigram quantities. Deprotonation-allylation of the benzylic acetals followed by further functionalization of the diallyl derivative and double Friedel-Crafts cyclization gave a novel preussomerin analogue which possessed the full carbon skeleton of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol005881t
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 6H,12H-6-allyl-2,8-dimethoxy-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Preussomerins via 2-Arylacetal Anions

  摘要：

  [GRAPHICS]Dimerization of salicyladehydes provided 6H,12H-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocins in multigram quantities. Deprotonation-allylation of the benzylic acetals followed by further functionalization of the diallyl derivative and double Friedel-Crafts cyclization gave a novel preussomerin analogue which possessed the full carbon skeleton of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol005881t