(2S,4R)-2-[(R)-2-Carboxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethylcarbamoyl]-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 859235-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(R)-2-Carboxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethylcarbamoyl]-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 859235-96-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₇
• 分子量: 489.569
• InChiKey: WUGCXVYSFIMUFY-QOJNPXKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-2-Carboxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethylcarbamoyl]-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的结构及其溶液中的全肽氮杂类似物之一：新荷马霉素类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4种新的Hormaomycin 1氮杂类似物，这是一种由灰链霉菌产生的具有有趣生物活性的次生代谢产物，并对其抗生素活性进行了初步测试，以提供对该类化合物的结构活性关系研究的新见解。用核磁共振波谱法测定荷马霉素1及其氮杂类似物2a的溶液结构。数据显示出对于两个分子而言合理的刚性构象，通过连接至环和侧链的芳族部分之间的堆叠相互作用来稳定。根据NMR光谱数据，氮杂类似物epi-2a具有相当不同的构象，并且实际上没有显示任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400977
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-2-Methoxycarbonyl-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethylcarbamoyl]-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(2S,4R)-2-[(R)-2-Carboxy-2-(4-methyl-benzyloxycarbonylamino)-ethylcarbamoyl]-4-((Z)-propenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的结构及其溶液中的全肽氮杂类似物之一：新荷马霉素类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了4种新的Hormaomycin 1氮杂类似物，这是一种由灰链霉菌产生的具有有趣生物活性的次生代谢产物，并对其抗生素活性进行了初步测试，以提供对该类化合物的结构活性关系研究的新见解。用核磁共振波谱法测定荷马霉素1及其氮杂类似物2a的溶液结构。数据显示出对于两个分子而言合理的刚性构象，通过连接至环和侧链的芳族部分之间的堆叠相互作用来稳定。根据NMR光谱数据，氮杂类似物epi-2a具有相当不同的构象，并且实际上没有显示任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400977