((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-(n-nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene | 1371586-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-(n-nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3-nonoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxymethylbenzene
• CAS: 1371586-75-2
• 化学式: C₄₃H₅₃N₃O₅
• 分子量: 691.911
• InChiKey: XGJUVVZWATUNNR-AOXICKKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-(n-nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-N-(n-nonyl)-6-(n-nonyloxy)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  强大的氨基环糖醇葡萄糖脑苷脂酶抑制剂是治疗Gaucher病的亚纳摩尔型药理伴侣。

  摘要：

  氨基-肌醇已经发现肌醇衍生物是在戈谢病（GD）葡糖脑苷脂酶的有效抑制剂（的GCase）时，β葡糖苷酶缺乏。当使用来源于具有GD纯合子的患者的淋巴母细胞测试N370S或L444P突变时，这些化合物在非常低的浓度下增强了GCase活性。最有效的抑制剂（1 R，2 S，3 R，4 S，5 S，6 R）-5-（壬基氨基）-6-（壬基氧基）环己烷-1,2,3,4-四醇的K使用分离的酶和IC 50的i为1 nM当在人成纤维细胞培养物中测定时为4.3 nM。孵育三天后，此氨基环糖醇在1nM时在N370S淋巴母细胞中产生最大90％的GCase活性，而在0.01nM时在L444P中产生40％的GCase活性最大增加。除了抑制作用外，该化合物还具有渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特性，这些特性对于用作药理伴侣是重要的。一项非凡的发现是，皮摩尔浓度的氨基环糖醇足以增强L444P变体的活性，而L444P变体无需临床治疗即可产生严重的神经病变形式的GD。

  DOI：

  10.1021/jm300342q
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2-azido-3,4,5,6-tetrakisbenzyloxycyclohexanol 、 1-碘壬烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-azido-6-(n-nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  强大的氨基环糖醇葡萄糖脑苷脂酶抑制剂是治疗Gaucher病的亚纳摩尔型药理伴侣。

  摘要：

  氨基-肌醇已经发现肌醇衍生物是在戈谢病（GD）葡糖脑苷脂酶的有效抑制剂（的GCase）时，β葡糖苷酶缺乏。当使用来源于具有GD纯合子的患者的淋巴母细胞测试N370S或L444P突变时，这些化合物在非常低的浓度下增强了GCase活性。最有效的抑制剂（1 R，2 S，3 R，4 S，5 S，6 R）-5-（壬基氨基）-6-（壬基氧基）环己烷-1,2,3,4-四醇的K使用分离的酶和IC 50的i为1 nM当在人成纤维细胞培养物中测定时为4.3 nM。孵育三天后，此氨基环糖醇在1nM时在N370S淋巴母细胞中产生最大90％的GCase活性，而在0.01nM时在L444P中产生40％的GCase活性最大增加。除了抑制作用外，该化合物还具有渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特性，这些特性对于用作药理伴侣是重要的。一项非凡的发现是，皮摩尔浓度的氨基环糖醇足以增强L444P变体的活性，而L444P变体无需临床治疗即可产生严重的神经病变形式的GD。

  DOI：

  10.1021/jm300342q