dimethyl 3-amino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 1257240-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-amino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1257240-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: BHXDCTHFMQZKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 dimethyl 3-amino-1-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到5-oxo-1,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acids by three-component condensation of 3-aminopyrrole derivatives

  摘要：

  5-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acids were prepared by three-component condensation of 3-aminopyrroles, (het)aromatic aldehydes and Meldrum's acid. The labile intermediate 3-aminopyrrole derivative was generated in situ by regioselective (at 2-position) decarboxylation of 3-aminopyrrole-2,4-dicarboxylic acid

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.09.004