4-(苄基磺酰基)-2-甲基-5-苯基恶唑 | 82236-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(苄基磺酰基)-2-甲基-5-苯基恶唑
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenyl-4-phenylmethanesulfonyl-oxazole
• 英文别名: 4-Benzylsulfonyl-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 82236-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: AXBNKZHNWDPROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzoyl-α-(benzylsulfonyl)diazomethane 、 乙腈 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。