(S)-2-((R)-1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-octadecanoic acid tert-butyl ester | 885453-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-octadecanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]octadecanoate
• CAS: 885453-05-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃
• 分子量: 394.638
• InChiKey: BWQRMKPZWUVTKQ-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-octadecanoic acid tert-butyl ester 在 mercuric triflate 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-hexadecyl-3-hydroxy-4-methylene butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Mercuric Triflate·3TMU Catalyzed Cyclization of ω-Alkynoic Acids and ­Synthesis of a Naturally Occurring γ-Methylene-γ-lactone

  摘要：

  Hg(OTf)2-3TMU对Ï-炔酸环化生成Ï-亚甲基Ï-内酯具有高效的催化活性，且收率极高，该方法被有效地应用于天然δ-亚甲基δ-内酯的合成。通过该合成方法确定了天然产物的绝对结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926257
• 作为产物：
  描述：

  碘十六烷 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-2-((R)-1-Hydroxy-prop-2-ynyl)-octadecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mercuric Triflate·3TMU Catalyzed Cyclization of ω-Alkynoic Acids and ­Synthesis of a Naturally Occurring γ-Methylene-γ-lactone

  摘要：

  Hg(OTf)2-3TMU对Ï-炔酸环化生成Ï-亚甲基Ï-内酯具有高效的催化活性，且收率极高，该方法被有效地应用于天然δ-亚甲基δ-内酯的合成。通过该合成方法确定了天然产物的绝对结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926257