[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-nonadec-1-en-10-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 850430-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-nonadec-1-en-10-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 850430-68-1
• 化学式: C₄₈H₆₈O₇
• 分子量: 757.064
• InChiKey: FOSTYMOTMOMAMM-PFLWSUJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-nonadec-1-en-10-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-nonyl-dec-9-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-nonadec-1-en-10-yloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221