tert-butyl 11-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,7,11-triazapentadec-5-en-15-oate | 1346627-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 11-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,7,11-triazapentadec-5-en-15-oate
• CAS: 1346627-85-7
• 化学式: C₃₅H₅₇N₉O₉
• 分子量: 747.892
• InChiKey: POGJBGIFIJSBAZ-VGSCBBJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  215.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 11-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,7,11-triazapentadec-5-en-15-oate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.24 g的产率得到5'-[(3-carboxypropyl)][(3-guanidinopropyl)amino]-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors that discriminate between protein arginine N-methyltransferases PRMT1 and CARM1

  摘要：

  蛋白质精氨酸 N-甲基转移酶（PRMTs）可选择性地将底物蛋白质鸟嘌呤上的 N-H 替换为 N-CH3，这种翻译后修饰对一系列生物过程（如表观遗传调控、信号转导和癌症进展）非常重要。需要选择性化学探针来确定单个 PRMTs 的动态功能。本文介绍了为占据精氨酸底物和 S-腺苷蛋氨酸（AdoMet）辅助因子的 PRMT 结合位点而设计的模型抑制剂。详细介绍了通过模块化合成快速获得此类化合物的方法。对接研究显示了原型化合物如何占据辅助因子和精氨酸底物的结合位点。PRMT1 和 CARM1 结合位点的重叠表明，单个氨基酸的差异可能是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/c1ob06100c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 11-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,7,11-triazapentadec-5-en-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors that discriminate between protein arginine N-methyltransferases PRMT1 and CARM1

  摘要：

  蛋白质精氨酸 N-甲基转移酶（PRMTs）可选择性地将底物蛋白质鸟嘌呤上的 N-H 替换为 N-CH3，这种翻译后修饰对一系列生物过程（如表观遗传调控、信号转导和癌症进展）非常重要。需要选择性化学探针来确定单个 PRMTs 的动态功能。本文介绍了为占据精氨酸底物和 S-腺苷蛋氨酸（AdoMet）辅助因子的 PRMT 结合位点而设计的模型抑制剂。详细介绍了通过模块化合成快速获得此类化合物的方法。对接研究显示了原型化合物如何占据辅助因子和精氨酸底物的结合位点。PRMT1 和 CARM1 结合位点的重叠表明，单个氨基酸的差异可能是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/c1ob06100c