(R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one | 443761-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pent-4-enoyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 443761-79-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: ZLMXRZRLOGRMTL-BVYCBKJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.0 °C
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethy-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Building Block for the Synthesis of Discodermolide

  摘要：

  A new highly diastereoselective and practical route to the lactone 6a which is used as a key building block for the total synthesis of the microtubule-stabilizing anticancer agent discodermolide is reported. This exploits the chiral auxiliary (4R)4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (7) which conveys crystallinity to the synthetic intermediates throughout the entire process. Purifications can thus be performed by recrystallization, avoiding chromatography to afford the final product in high enantiomeric purity. The overall efficiency is augmented by the facile recovery of the auxiliary by precipitation at the end of the sequence.

  DOI：

  10.1021/op049950l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (4R)-N-Propionyl-5,5-diphenyl-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (R)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE
  [FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE

  摘要：

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。

  公开号：

  WO2004009574A1