ethyl 11-mercaptoundecanoate disulfide dimer | 147722-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 11-mercaptoundecanoate disulfide dimer
• 英文别名: ethyl 11-[(11-ethoxy-11-oxoundecyl)disulfanyl]undecanoate
• CAS: 147722-18-7
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄S₂
• 分子量: 490.813
• InChiKey: RBCVGKRVSQCQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 11-巯基十一烷酸 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 11-mercaptoundecanoate 、 ethyl 11-mercaptoundecanoate ethyl thioether 、 ethyl 11-mercaptoundecanoate disulfide dimer
  参考文献：
  名称：

  ω-巯基脂肪酸的多相催化酯化反应：避免硫醚，硫代酸酯和二硫化物

  摘要：

  考察了用丙磺酸（SBA-15-PSA）和芳磺酸（SBA-15-ASA）酸基官能化的两种中孔二氧化硅和高酸性，官能化的苯乙烯二乙烯基苯共聚物离子交换树脂（Amberlyst-15）的催化能力。 ω-巯基脂肪酸，11-巯基十一烷酸（MUA）的乙醇酯化反应，而没有催化巯基上不需要的副反应。所有三种固体酸催化剂均在过量乙醇中催化了MUA酯化反应。催化酯化反应的活化能在50至75°C范围内测定，得出表观E a对于SBA-15-PSA，SBA-15-ASA和Amberlyst-15分别为54、71和59 kJ / mol。GC-MS分析确定，所有三种催化剂均产生接近定量的MUA转化为其乙酯，并且对巯基的反应性很小。这是对硫酸和对甲苯磺酸催化的酯化反应的显着改进，硫酸和对甲苯磺酸可生产硫醚和二硫化物副产物。通过Amberlyst-15催化，在70°C时以克为单位证明了MUA乙酯的合成，并以最少的纯化纯化了所需的产物，收率80％，纯度>

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1851-7