1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol | 1445713-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1445713-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₉
• 分子量: 394.326
• InChiKey: MIFCGBHMIAFSQI-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 乙酰化葡萄烯糖 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜通过直接C–H官能化作用催化二氢吡喃和乙二醇的β-二氟乙酰化

  摘要：

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401483j

文献信息

• Copper-Mediated Direct Functionalization of Unsaturated C–C Bonds with Ethyl Bromo(difluoro)acetate: A Straightforward Access to Highly Valuable Difluoromethylated Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Delphine Dru、Heng-Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1338637

  日期：——

  Abstract A copper-mediated fluorofunctionalization of alkenes and alkynes has been developed. This method provides ready access to trisubstituted difluoromethylated olefins (from dihydropyrans, glycal derivatives, or terminal alkynes) or to tetrasubstituted olefins (from disubstituted alkynes). The products were obtained in good to high yields with acceptable E/Z selectivities. Finally, a first direct

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。