(2S,3R)-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-6-(trifluoromethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one | 1100289-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-6-(trifluoromethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• CAS: 1100289-20-0
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₃O₈S₂
• 分子量: 645.678
• InChiKey: MADJYFLYOUPZQQ-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  159.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-6-(trifluoromethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 、 一氧化碳 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以45.4%的产率得到(2S,3R)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2S,3R)-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-6-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.8%的产率得到(2S,3R)-2-(3-(tert-butoxylcarbonylamino)propyl)-3-cyanomethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-6-(trifluoromethanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032