methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 55735-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate；methyl 2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-3,4,6-triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55735-75-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: CXNXUYGQOQJMMX-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 乙酸肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Davis, Nicola J.; Flitsch, Sabine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Sugar Derivatives Using the Amalgam Process
  作者：Carl Heinz Hamann、Thorsten Röpke

  DOI：10.1081/car-200049405

  日期：2005.1

  Methyl alpha-D-glucopyranoside dissolved in N,N-dimethylformamide was benzylated with benzylbromide using sodium amalgam and grains of an electrocatalyst for the generation of intermediate sugar anions. The obtained substitution pattern is comparable to the pattern generated using a platinum electrode at -2 V Ag/Ag+ for the generation of the anions.