tert-butyl 3-bromopropiolate | 140907-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: tert-butyl 3-bromopropiolate
• 英文别名: tert-butyl 3-bromoprop-2-ynoate
• CAS: 140907-23-9
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: VZKBNWGVZBEQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromopropiolate 在 乙醇 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二锡 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-tert-butyl 6-methyl (S,E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of highly functionalized δ,γ-unsaturated-α-amino acids

  摘要：

  The synthesis of several gamma, delta-unsaturated-alpha-amino acid derivatives is described. The method features regioselective stannylation of propargylglycine derivatives followed by Stille coupling reactions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.069
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以92%的产率得到tert-butyl 3-bromopropiolate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）介导的1,4,5-三取代N-邻苯二甲酰亚胺基保护的5-溴-1,2,3-三唑氨基酸的合成和生物活性评估

  摘要：

  背景：尽管在合成三唑氨基酸作为肽的结构支架和新药的主要结构方面取得了重大进展，但仍然需要有效的三取代三唑氨基酸合成方法。 方法：开发了一种基于钌（II）催化的炔-叠氮化物环加成（RuAAC）的方案，以合成基于5-溴-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的氨基酸-叔丁基5 -溴-1-（2-（1,3-二氧代-2,3二氢-1H-异吲哚-2-基）乙基] -1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯（5Br-TzlAA）。还合成了其他双取代的区域异构体1,4-和1,5-TzlAA，以评估5-溴取代基对三唑环生物活性的影响。 结果：在最佳条件下，在1小时内合成了5Br-TzlAA，产率为93％。NMR证实了5Br-TzlAA的结构并显示了RuAAC反应的区域选择性。TzlAAs对所研究的人类细胞系均无细胞毒性，并且在所研究的最高浓度（50-100μg/ mL）下显示出较小的促增殖作用。对于1，4-TzlAA可见小的抗增殖作用。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170720112745

文献信息

• Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Thierry Delaunay、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.201100119

  日期：2011.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diversely N-substituted 4-iodosydnones with 3-halopropiolates produces easily separable mixtures of dihalogenated pyrazolylcarboxylic esters at a preparative scale level, with the 3,5-dihalogenopyrazole regioisomers always predominating. Further decarboxylation of the major isomers provided the corresponding 3,5-dihalogenopyrazoles with a free C-4 position. These were

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，
• A Convenient Procedure for the Preparation of 3-Bromopropiolic Esters
  作者：Jacques Leroy

  DOI：10.1080/00397919208019255

  日期：1992.2

  Abstract 3-Bromopropiolic esters are efficiently prepared by reaction of the corresponding propiolic esters with N-bromosuccinimide in acetone and silver nitrate as catalyst.

  摘要 3-溴丙炔酸酯是通过相应的丙炔酸酯与N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮和硝酸银为催化剂中反应制备的。
• Isoxazole derivative as mutant isocitrate dehydrogenase 1 inhibitor
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10040791B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  It has been found that a compound of the general formula (I) having an isoxazole skeleton has excellent inhibitory activity against mutant IDH1 protein and inhibits the production of 2-HG by this protein, while the compound is also capable of effectively inhibiting the growth of various tumors expressing the protein. In the formula, R1, R2, R3, Y, and Z are as defined in claim 1.

  研究发现，具有异噁唑骨架的通式（I）化合物对突变型 IDH1 蛋白具有极好的抑制活性，并能抑制该蛋白产生 2-HG，同时该化合物还能有效抑制表达该蛋白的各种肿瘤的生长。 式中，R1、R2、R3、Y 和 Z 如权利要求 1 所定义。
• ISOXAZOLE DERIVATIVE AS MUTATED ISOCITRATE DEHYDROGENASE 1 INHIBITOR
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3202766B1

  公开（公告）日：2019-12-25
• PREPARATION OF 3-BROMOPROPIOLIC ESTERS:METHYL AND tert-BUTYL 3-BROMOPROPIOLATES
  作者：Leroy

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0212

  日期：——