2-(2-bromophenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole | 1213786-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
• CAS: 1213786-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNS
• 分子量: 380.308
• InChiKey: IPTYQUWDTVSRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline 、 二苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides

  摘要：

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.3184/174751912x13467835639963

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR
  作者：Yuxuan Liu、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wenjian Guan、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106217

  日期：2021.1