2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline | 1213786-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1213786-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: PGFHPESHXVSPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-溴苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((2-bromophenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联芳烃/炔环化反应：芴-苯并恶嗪衍生物的合成

  摘要：

  开发了钯催化的级联芳烃/炔环合反应，用于合成芴-苯并恶嗪衍生物。该转化涉及6 - exo -dig环化，1,3-恶嗪乙烯基钯中间体和CH键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02224

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。
• One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles
  作者：Jilong Gao、Yingying Shao、Jiaoyan Zhu、Jiaqi Zhu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo501250u

  日期：2014.10.3

  derivatives were efficiently and facilely synthesized from 2-alkynylanilines and boronic acids. 2-(2-Bromoaryl)-1-aryl-1H-indoles, which were selectively generated in one pot under the Cu catalysis, afforded the indolo[1,2-f]phenanthridines via Pd-catalyzed intramolecular direct C(sp2)–H arylation. The one-pot tandem approaches to the polycyclic indole derivatives were also successfully achieved.

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。
• Direct Synthesis of Fused Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Naoya Takahashi、Masanao Shimano、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102507c

  日期：2011.3.4

  atom-economical synthetic method for the generation of fused indoles, using a gold-catalyzed cascade cyclization of diynes, has been developed. The reaction gave various fused indoles, such as aryl-annulated[a]carbazoles, dihydrobenzo[g]indoles, and azepino- or oxepinoindole derivatives in good to excellent yields, through an intramolecular cascade 5-endo-dig hydroamination followed by a 6- or 7-endo-dig cycloisomerization

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。