1-(1-cyclohexenylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 606123-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide；(2Z)-2-(cyclohexen-1-ylmethylidene)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 606123-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: UABCSNWHTZNCLR-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 1-(1-cyclohexenylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到8-(cyclohexen-1-yl)-6-methylidene-2,5,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与偶氮甲碱亚胺的钯催化 [3 + 3] 环加成反应

  摘要：

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。

  DOI：

  10.1021/ja061662c
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到1-(1-cyclohexenylmethylidene)-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-苯甲亚胺亚胺和亚诺酸酯的环加成

  摘要：

  偶氮次甲基亚胺和ynolates锂之间的新型[3 + 2]环加成被描述为合成双环吡唑烷酮。这些双环吡唑烷酮是形成β-氨基酸和单环吡唑烷酮的通用中间体。高非对映选择性和立体特异性允许获得旋光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01104

文献信息

• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• A New Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition:  Enantioselective Coupling of Terminal Alkynes with Azomethine Imines To Generate Five-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Ryo Shintani、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja036922u

  日期：2003.9.1

  A copper-catalyzed method for the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to terminal alkynes has been developed. Through the use of a chiral phosphaferrocene-oxazoline ligand, a wide range of substrates can be coupled to generate useful heterocycles in very good enantiomeric excess.
• 1,3-Dipolar cycloaddition of arynes with azomethine imines: synthesis of 1,2-dihydropyrazolo[1,2-a]indazol-3(9H)-ones
  作者：Feng Shi、Raffaella Mancuso、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.102

  日期：2009.7

  A [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of arynes with stable azomethine imines has been developed. The reaction rapidly assembles tricyclic pyrazoloindazolone derivatives in moderate yields under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.