(Z)-6-phenylhex-5-en-1-ol | 87436-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-phenylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-phenyl-5-hexen-1-ol；6-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 87436-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QYYDTFNIOPDGML-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-phenylhex-5-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-<2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl>-6-phenyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应从 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物轻松合成含有铬环的稠合 6-6-5 环系统

  摘要：

  通过分子内 [4+2] 环加成实现了稠合 6-6-5 环系统，即 1,2,3,3a,4,9b-六氢环戊二烯 [c][1] 苯并吡喃的简单易行合成在酸性条件下由 2-(1-羟基-5-烯基)苯酚衍生物生成的邻醌甲基化物。一般情况下，主要产物为6-6-5环系的顺式稠合三环化合物。环加成反应的反应性和选择性取决于芳环上和亲二烯烯烃部分中的取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.73
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylhex-5-yn-1-yl acetate 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-6-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentylphenylcarbinyl cation system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a019

文献信息

• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Step-Economical Synthesis of Taxol-like Tricycles through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Julien Petrignet、Aicha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201007751

  日期：2011.3.28

  A quick and easy way to produce tricycles related to the core structure of taxanes has been achieved using a palladium‐catalyzed domino reaction (see scheme, Bz=benzoyl). These studies have been performed with function‐oriented synthesis in mind. An efficient route for the construction of new taxane scaffolds that could be decorated with various groups to achieve activities comparable or superior to

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Anionic cyclization of olefinic alkyllithiums: ring closure of terminally substituted 5-hexenyllithiums.
  作者：William F. Bailey、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90450-8

  日期：1994.1

  the corresponding iodides by lithium-iodine exchange with t-butyllithium at −78 °C. Although 6-alkyl-substituted 5-hexenyllithiums do not isomerize to five-membered rings upon warming, terminally substituted 5-hexenyllithiums bearing a moderately activating phenyl or trimethylsilyl group cleanly undergo a totally regiospecific 5-exo cyclization at sub-ambient temperatures to afford five membered rings

  在相应的碘化物中，通过在-78°C下与叔丁基锂进行锂碘交换，由相应的碘化物制备了一系列在苯基[C（6）]烯烃碳上具有苯基，三甲基甲硅烷基或环丙基取代基的5-己烯基锂。虽然6-烷基取代的5-己烯基锂在升温后不会异构化为五元环，但带有中等活化苯基或三甲基甲硅烷基的末端取代的5-己烯基锂在低于室温的温度下会干净地进行完全区域特异性的5 - exo环化反应，得到五个带有CHRLi部分的二元环可以被亲电子试剂俘获以提供高产率的官能化产物。6-环丙基-5-己烯基锂的环化伴随着三元环的开环。