benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate | 1148123-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1148123-09-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 557.781
• InChiKey: NFAZDGCJSCGQMR-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以530 mg的产率得到(3aR,9R,9aS,9bS)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Yong-Shou Tian、Jae-Eun Joo、Bae-Soo Kong、Van-Thoai Pham、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo802800d

  日期：2009.5.15

  We report a new asymmetric synthetic method for (−)-swainsonine utilizing a chiral oxazoline precursor. The key features in this strategy are the diastereoselective oxazoline formation reaction catalyzed by palladium(0), diasteroselective dihydroxylation, and the stereocontrolled allylation reaction with TiCl4.

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。