(3aR,9R,9aS,9bS)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine | 1148122-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3aR,9R,9aS,9bS)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
• 英文别名: [(3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1148122-99-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: KPEORUGPQOSWKR-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9R,9aS,9bS)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]piperidine-1-carboxylate 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以530 mg的产率得到(3aR,9R,9aS,9bS)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Yong-Shou Tian、Jae-Eun Joo、Bae-Soo Kong、Van-Thoai Pham、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo802800d

  日期：2009.5.15

  We report a new asymmetric synthetic method for (−)-swainsonine utilizing a chiral oxazoline precursor. The key features in this strategy are the diastereoselective oxazoline formation reaction catalyzed by palladium(0), diasteroselective dihydroxylation, and the stereocontrolled allylation reaction with TiCl4.

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。